Гленн Хедли родилась в Новом Лондоне, окончила старшую школу драматических искусств в Нью-Йорке и поступила в студию Германа Бергхофа. Затем она поехала в Швейцарию для продолжения обучения и в результате оказалась в труппе театра «Степной волк» в Чикаговместе с актерами Джоном Малковичем, Гэри Синайзом и Лори Меткалф. За Малковича актриса даже вышла замуж, но потом брак распался. Кинодебют Хедли состоялся в 1981-м году в фильме «Четверо друзей». Затем ей повезло попасть к Вуди Аллену в фильм «Пурпурная роза Каира» в 1985-м, а в 1990-м она сыграла героиню в известном фильме «Дик Трейси». С тех пор Гленн Хедли считается практически незаменимой на второстепенных ролях, хотя ей периодически перепадают и основные персонажи.