Стивен Тоболовский родился в Далласе, штат Техас. Чаще всего актер играл любезных и сообразительных парней. Наиболее запоминающейся стала его работа в фильме "День Сурка" 1993, в которой он играл придурковатого одноклассника средней школы Билла Марри и страхового продавца, Нед Райерсон, с которым Марри сталкивается, во время повторения 2 февраля. Тоболовски 11 лет спустя работал в мультипликационном фильме "Гарфилд", озвучивая рыжего кота. После начала работы в нью-юоркском театре, Стивен решил работать в Голливуде. Он появился в более чем 100 фильмах и во многих телевизионных проектах. В течение его актерской карьеры в кино, он продолжал работать и в театре, играя на сценах Нью-Йорка и Лос-Анжелеса. В роли режиссера Тоболовски снял картину "Два Идиота" в Голливуде, которая была основана на его собственной одноименной пьесе. Стивен также был соавтором в написании сценария к фильму "Истинные Истории" с Дэвидом Бирном. В 2005 он выпустил документальный фильм, "Вечеринка по случаю дня рождения Стивена Тоболовского", в которм актер и режиссер показывает истории о его жизни и друзьях. Тоболовски был номинирована на Тони Эвардс в 2002 как Лучший Актер (роль в фильме - "Игра"). Он женат на актрисе Энн Херн и - отец двух сыновей.